同じ exe なのに、ブラウザで落としたときだけ SmartScreen に怒られる理由

自作の小さな CLI ツールを Windows 向けに配ろうとしていて、未署名の exe を配ると SmartScreen の「Windows によって PC が保護されました」が出るのは知っていた。知らなかったのは、その先。まったく同じ exe なのに、警告が出る経路と出ない経路があった。
この「同じファイルなのに結果が違う」をほどいていったら、Windows のセキュリティに対する自分の考え方が一個ずれた、という記録です。

同じバイナリなのに、出たり出なかったり

症状はシンプルでした。

• ブラウザで zip をダウンロードし、展開して中の exe をダブルクリック → 警告が出る
• 別の入れ方（パッケージマネージャ経由）で入れた、まったく同じ exe → 何も出ない

中身は 1 バイトも違わず、ハッシュも一致する。同じビルドで出た、同じファイル。なのに、かたや「保護されました」で止められ、かたや素通り。最初に浮かんだのは「気のせいか？」でしたが、何度やっても同じ結果でした。

「未署名だから」では説明がつかなかった

最初に立てた仮説は、たぶん多くの人と同じで「未署名の exe だから警告される。署名すれば消える」でした。これは半分は正しい。

でも、引っかかった。署名していないのは、どっちの経路でも同じです。同じ未署名ファイルなのだから、署名の有無で説明するなら、両方とも警告が出るか、両方とも出ないか、のどちらかのはず。

出たり出なかったりする。じゃあ SmartScreen は、署名以外の「何か」を見て判断していて、その「何か」が経路によって変わっている。ここがこの記事の背骨でした。

隠れていた付箋 — Zone.Identifier

調べていくと、Zone.Identifier という単語に行き当たります。PowerShell で次のように打つと見えます。

Get-Item ファイル名 -Stream Zone.Identifier

ブラウザで落とした exe には、これが付いている。中を覗くと「このファイルはインターネットから来た」と書いてある。一方、パッケージマネージャで入れた同じ exe には、これが無い。コマンドはエラーになる。

ここで前に見たことのある光景と繋がりました。WSL2 で Windows 側のフォルダ（/mnt/c）を覗くと、たまに setup.exe:Zone.Identifier みたいな、コロン付きの謎ファイルが並んでいることがある。あれです。あれが、この付箋の正体だった。

中身じゃなく、ファイルに貼られた付箋だった

これが Mark-of-the-Web（MotW）と呼ばれているものでした。腑に落ちた瞬間に、頭の中の絵がガラッと変わりました。

MotW は、exe の中身（実行されるバイト列）には入っていません。NTFS というファイルシステムが、そのファイルの「隣」にぶら下げている、隠しの付箋です。中身ではなく、来歴のメモ。「こいつはインターネットから来たやつだぞ」という。

宅配の荷物に貼られる「外部から到着・中身要確認」のシールを想像すると近いかもしれません。箱の中身が同じでも、シールが貼ってあるかどうかで、税関（SmartScreen）が止めるか素通りさせるかが変わる。中身は無実で、シールに反応している。

そして決定的だったのが、このシールは誰がいつ貼るのか、でした。貼るのはビルドした自分でも配布サーバーでもなく、ファイルを受け取った人がブラウザでダウンロードした、まさにその瞬間に、その人の PC のディスク上で初めて貼られる。ビルドの時点では、この付箋はまだ存在すらしていない。

だから経路で変わったんです。ブラウザは「外から来たもの」に律儀にこの付箋を貼る。パッケージマネージャは付箋を貼らずにファイルを置く。同じ exe でも、どう手元に来たかで、付箋の有無が決まる。

考え方が一個ずれた

ここまで来て、自分の中の前提がいくつか入れ替わりました。書き出してみます。

• 「危険なファイル」だと思っていたものは、ファイル本体の性質じゃなかった。「どこから来たか」という来歴への評価で、それはファイルの外にぶら下がる付箋でしかない
• 付箋は中身じゃないから、ハッシュは変わらない。NTFS の機能なので、USB（FAT32）や Linux のディスクにコピーすると保持できずに落ちる。ファイルと一緒に動くけど、ファイルそのものではない、という独特の存在
• 「署名する」と「付箋が付かない経路で届ける」は、別々の解だった。署名はファイルの中に入る本人証明。経路を変えるのは、そもそも付箋を貼られない届け方。効く相手も範囲も違う
• 付箋を剥がすこと自体はできる（Unblock という正規の操作がある）。でも剥がせるのは付いた後、つまり受け取った人の手元だけ。配る側が事前に剥がしておくことは、原理的にできない。まだ無いものは剥がせない
• しかも付箋を消しても、黙るのは SmartScreen のあの警告だけ。中身をスキャンする別の防御は、付箋とは無関係に動く。だから「付箋を外す」は万能の解ではなく、あくまで一面の話

仕組みは、剥がすとただの仕組みになる

最初は「同じファイルなのに、なんで」とイライラしていただけでした。でも一枚ずつめくっていくと、こわく見えていた「保護されました」の赤い画面が、ただの素直な仕組みに変わっていく。

「危険」という言葉を、ずっとファイルそのものの属性だと思い込んでいた。実際は、来歴に貼られた付箋への反応で、付箋はファイルの外にある後付けのメモだった。たったそれだけのことが、分かってみるとけっこう気持ちいい。

派手な結論はありません。ただ、こういう「腑に落ちた」を一個ずつ拾っていくのが好きなので、今日みたいな小さな引っかかりを、面倒がらずにほどいていく。それを地味に続けていこうと思います。